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A vida mulherenga do solteirão Charlie é afetada quando seu irmão divorciado e seu sobrinho de língua afiada vão morar com ele.O quiroprático e pai solteiro Alan Harper mora em uma casa de frente para a praia com o filho.
Jake e o bilionário da internet Walden Schmidt, que se muda com os Harper e se oferece para comprar a casa depois da morte súbita do irmão de Alan, Charlie. Charlie era o proprietário da casa e morou lá com Alan e Jake quando pai e filho se mudaram após o divórcio de Alan.
A ex-mulher de Alan e mãe de Jake, Judith, continua a fazer parte de suas vidas. Participam também da série a mãe de Alan, Evelyn, e a empregada de língua afiada Berta.A vida de um homem rico e solteiro
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Charlie (Charlie Sheen), que se aborrece quando seu irmão divorciado Alan (Jon Cryer) e seu sobrinho Jake (Angus T. Jones) acabam indo morar na sua casa em Malibu. Apesar das enormes diferenças entre os dois irmãos, eles decidem firmar uma parceria para dar um lar ao pequeno Jake.
O escritor de jingles comerciais Charlie Harper é um solteirão rico com uma casa na praia, um Jaguar na garagem e um jeito fácil com as mulheres.Sem saber como disciplinar Jake adequadamente, Charlie o ignora depois que a criança se esquece de parar de alimentar as gaivotas e deixa a porta aberta.
Como resultado, um bando de pássaros entra na casa.Quando a tentativa de Alan de proporcionar a Jake um fim de semana divertido entre pai e filho sai pela culatra, Charlie tenta consolar seu irmão levando-o a um bar local e deixando Alan totalmente embriagado.A faxineira de Charlie, Berta, pede demissão e Charlie rapidamente percebe que não pode viver sem ela. Alan tenta ocupar o lugar de Berta, mas não consegue.
